По устному преданию, приход получил название от осиновой рощи, которая была некогда на его месте. До 1641 г. Осиповская и Слободская волости входили в состав Усть-Важского прихода. В 1641 г. крестьяне этих волостей во главе с Ивашкой Стефановым и Ивашкой Митрофановым написали челобитную к Новгородскому митрополиту Аффонию, в которой указывали на то, что приходские храмы находятся далеко от их селений и затруднено общение с причтом, особенно во время ледохода. В ответ последовал указ построить в Осиновской волости храм во имя Введения во храм Пресвятой Богородицы с приделом свт. Николая "и по сооружении освятить Березницкие пустыни Благовещенскому попу Ивану Григорьеву с диаконом" (Цит. по: Краткое…, с. 161.). Храм сгорел в ночь на 4 января 1679 г. В том же году по челобитной церковного старосты Осиновской волости "Сергушки Иванова сына Тюкина" было разрешено Новгородским митрополитом Корнилием приступить к постройке новой деревянной церкви, на том же месте, с теми же престолами. Придел свт. Николая был сделан с особым входом, освящен в 1684 г. В 1776 г. построен деревянный храм в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы с приделом свт Николая с северной стороны.

Видимо, вскоре после 1762 г. построена Крестовоздвиженская церковь, поскольку в этом году была выдана книжка для сбора пожертвований.

Священники: Иаков Евфимиев, рукоположен в 1658 г. митрополитом Новгородским Макарием; Тимофей Симеонов 1694-1696 г.г.; Иоанн Тимофеев Симеонов с 1697 г.; Алексий Глебов; Петр Глебов с 1709 г.; Андрей Иоаннов Щипунов 1746-1781 г.г.; Афанасий Андреев Щипунов 1782-1807 г.г.; Иоанн Андреев Афанасьев 1808-1839 г.г.; Патрикий Федоров 1840-1844 г.г.; Петр Маккавеев 1846-1848 г.г.; Илия Кондратьев Колчин 1849 г.; Александр Петухов с 1850 г.; Феодор Сергиев 1855-1856 г.г.; Михей Иоаннов Бурнашев 13.4.1858-4.8.1893.